宋江不可能后悔招安。

南征结束，梁山人马折损大半，宋江不仅没有后悔之意，反而心安理得地接受了朝廷赐封，被授予楚州安抚使兼兵马都总管，加封武德大夫。

至此，宋江不仅摘掉了流民草寇的帽子，也实现了封妻荫子青史留名的夙愿。

然而，高俅蔡京等大奸臣们岂能放过他。密谋以皇帝御赐美酒的名义，在酒里下了慢性毒药。

宋江喝下毒酒，酒性发作后才恍然大悟，知道自己不久将离人世。他为了避免李逵过后闹事，毁了他的一世英名，便把李逵找来，让他也喝下了毒酒。

过后，宋江对李逵说：

我为人一世，只主张“忠义”二字，不肯半点欺心。今日朝廷赐死无辜，宁可朝廷负我，我忠心不负朝廷。

可见，宋江死到临头，也并无半点后悔之意。

不仅如此，他生前在楚州任上时，曾到楚州南门外游玩，发现一处称作寥儿洼的地方风景异常。那里四面环水，中间有山，山峰秀丽，与梁山泊有异曲同工之妙。

为此曾嘱咐下人，我死后如能葬于此处，也就心满意足了。

可见宋江对自己的后事都已想好，并没有什么遗憾的。

总结：

既然宋江至死也不对自己的选择有半点悔意，也就不可能对招安一事有后悔之心。

以江的品性，水浒108单八英雄死完他也不会后悔。他一生假子当头。