史湘云早期的身世比黛玉惨。

《红楼梦》里写到史湘云，给她的判词是：

富贵又何为，襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。

从这点上来说，湘云就比黛玉惨。“襁褓之间”，或许对人生还没有任何记忆的时候，爹妈就撒手而去了。留下她跟着叔叔婶婶过活。而黛玉，还曾有机会在母亲面前亲手侍奉汤药，虽然那时候黛玉也很小，毕竟她自小得母亲言传身教，跟父母有很深的记忆和感情。所以林如海刚开始跟贾雨村说黛玉并不想去外婆家，无奈是贾母连连催促。为什么不想去？林如海爱女如珍宝，黛玉在家能够感受到家的温暖。但是，湘云没有。

在贾府里，贾母和宝玉都是黛玉坚强的后盾，来大观园也是史湘云的人生期盼，然而她并不能常来，家里还有很多的活等着她做，虽然她是大户小姐出身，但到此时已没落了，日子过得很辛苦。

史湘云的结局应该是由她的性格决定的。

史湘云后来跟卫若兰结婚，没多久卫若兰就去世了（也有说法是因为政治斗争导致了他们夫妻分离不得相聚），反正不管是哪一种结局，史湘云都是婚后不我就守寡了。

但是，我不赞同87版《红楼梦》里史湘云做了船妓的说法。史湘云在船上见了宝玉最后一面，哭着喊着“二哥哥救我”，那应该不是史湘云的真实写照。

卫若兰死后，史湘云应该是过着比较凄清的日子，她和黛玉联诗的那句“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”是俩人结局的某种写照。但是，以史湘云一向乐观开朗的性格，加之她早已经过惯了相对清苦的日子，即使是死的丈夫，她也会把日子好好地过下去。不至于堕落到做船妓的地步。

另外，史湘云身体挺好，她既没有黛玉那样自会吃饭便会吃药的身子弱，也不像宝钗那样有胎里带来的热毒。再加上她的率真，史湘云是个身心都健康的女子。

史湘云是不会跟宝玉结婚的。

史湘云自小住在贾家，与宝玉一起陪在贾母身边，但是，她跟宝玉之间没有产生出宝黛之间那种青梅竹马的感觉。宝玉把湘云当成亲妹妹一样看待，他对湘云和对黛玉的感觉是有本质的区别的。

《红楼梦》第二十九回，关于金麒麟，出现在张道士化缘来的盘子里，宝玉听见史湘云有一个，所以将这个拿起来揣在怀里。

贾母因看见有个赤金点翠的麒麟，便伸手拿了起来，笑道：“这件东西好像我看见谁家的孩子也带着这么一个的。”宝钗笑道：“史大妹妹有一个，比这个小些。”贾母道：“是云儿有这个。”宝玉道：“他这么往我们家去住着，我也没看见。”探春笑道：“宝姐姐有心，不管什么他都记得。”林黛玉冷笑道：“他在别的上还有限，惟有这些人带的东西上越发留心。”宝钗听说，便回头装没听见。宝玉听见史湘云有这件东西，自己便将那麒麟忙拿起来揣在怀里。一面心里又想到怕人看见，他听见史湘云有了，他就留这件，因此手里揣着，却拿眼睛瞟人。只见众人都倒不大理论，惟有林黛玉瞅着他点头儿，似有赞叹之意。

我们看到黛玉对此的态度：惟有林黛玉瞅着他点头儿，似有赞叹之意。黛玉介意的是宝钗提金啊银的，并不介意史湘云有个金麒麟。这说明什么？说明当时在贾府里“金玉良缘”的舆论可能早就制造得声势浩大，宝玉的玉要跟宝钗的金来配，从来也没有说要跟湘云的金麒麟来配。更何况，宝玉纵使拿了金麒麟，如果说是以这个麒麟配湘云的那个麒麟，那叫“金金良缘”，而不是“金玉良缘”，所以不对。书上从来没有提到过“金金良缘”。

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倒是并不觉得湘云的结局比黛玉好多少。黛玉跟湘云是两个性格的人。如果说黛玉是阴，则湘云必定为阳。两个都是才华横溢清清白白的女子，只是黛玉性格偏悲点，更为柔弱也偏消极一点，如果让黛玉最后沦为歌妓，那对她肯定是生不如死活不下去的，并且黛玉的性格，如果被人欺负肯定就毫无还手之力的。湘云就要阳光开朗，对世事也更看的开些。虽然都是寄人篱下，她总能自己找到生活中的乐趣，能享受当下，所以就算最后也是命运多舛，但是对她而言，作为船妓活着，也总比就那样死了好点。不同的性格，对黛玉来说，死了就是最好的归宿。而对湘云，活着，不也就还残存着一丝希望吗？